電子論で学ぶ有機反応のコンセプト－反応を理解するために知っておきたい100の概念 [単行本]

電子論で学ぶ有機反応のコンセプト－反応を理解するために知っておきたい100の概念 の 商品概要

• 目次

  1電気陰性度（electronegativity）
  2官能基の電気陰性度（グループ電気陰性度）（Group Electronegativities）
  3置換基の大きさ A-value
  4誘起効果（inductive effect）
  5共鳴効果（resonance effect）
  6形式電荷
  7電子論の矢印の意味論
  8矢印の意味の拡張：反応式への拡張（σ電子も含めたすべての電子への拡張）
  9フロンティア軌道理論と有機電子論の関係
  10軌道相互作用による電子の非局在化および立体障害
  11混成軌道と構造
  12炭素混成軌道のエネルギー準位
  13メチル基CH3の超共役（hyperconjugation）
  14メチル基が電子供与性である実験的な根拠1　
  15メチル基が電子供与性である実験的な証拠2
  16なぜアルキル基の置換がオレフィンを安定化するか
  17負の超共役（negative hyperconjugation）
  18反応活性種の構造と安定性（反応性）
  19反応活性種の反応性
  20R. D. Brownの反応経路の非交叉則（non-crossing rule）
  21Hammondの仮説（Hammond postulate）
  22kinetic controlとthermodynamic control
  23酸・塩基
  24酸性度（酸の強さ） pKaによる定義　
  25塩基性度の定義
  26酸の強弱
  27塩基の強弱 酢酸も塩基になり得る1
  28塩基性の強弱を決める効果
  29酸性度・塩基性度の使い方
  30反応に用いられる溶媒（有機溶媒）
  31DMSO中の酸性・塩基性度と水中の酸・塩基性度の違い
  32有機塩の溶媒中の挙動
  33Hard Soft/Acid Base（HSAB）則
  34有機化学反応の概要
  35反応に関与する軌道
  36置換反応（Substitution Reactions）と脱離反応
  37SN2反応の遷移状態とSN1反応の中間体
  38SN2反応の具体例　
  39SN1反応
  40SN1反応の具体例
  41SN2反応性の基質依存性（その1）立体障害による反応減速
  42SN2反応性の基質依存性（その2）＊共役による反応加速　39の中にがあり，これは40にしますか？その際、40以降、1つずつ増えます
  43SN2反応性の基質依存性（その3）＊生成する環の大きさの効果　39の中にがあり，これは40にしますか？その際、40以降、1つずつ増えます
  44SN2反応における求核性と塩基性の関係（1）
  45ハロゲン原子の溶液中の求核性
  46SN2反応における脱離基の種類と脱離能
  47反応の遷移状態の考え方（短い、本文補足を）
  48脱離反応－求核置換反応と競合する反応　
  49Saytzeff則（Zaitsev's rule or Saytzeff's rule, Saytzev's rule）: 安定性が高いオレフィンが多く生成する
  50Syn 脱離：結合（軌道）の重なりが必要　
  51SN1置換とE1脱離
  52E2脱離反応における脱離基の立体効果
  53その他のE1cB（elimination unimolecular, conjugate base）反応
  54E1/E2反応の具体例
  55ペリ環状反応：電子環状反応
  56Nazarov環化
  57Claisen転位反応とCope転位反応
  58加速したCope転位反応 アニオン型オキシコープ転位
  59Baeyer-Villiger転位反応
  60Beckmann転位反応
  61隣接基関与
  62Baldwin則（Baldwin's rule）
  631,3-アリル位ひずみ（1,3-allylic strain）
  64π面の選択性
  65FelkinとAnhは異なる仮説を提案した
  66シクロヘキサンノンのヒドリド還元の面選択性
  67軌道位相環境の違いによるπ面選択
  68Torsional Strainの重要性　norborneneオレフィンの面選択性
  69軌道の形の非対称化　稲垣－福井理論
  70オレフィンの求電子付加反応（Addition）
  71対称オレフィンの求電子付加反応の様式
  72対称なオレフィンの求電子付加の実例と中間体の構造
  73オレフィンのエポキシ化（epoxidation）
  74オレフィンの求電子付加（Electrophilic addition）の位置選択性
  75オレフィンの求電子付加反応の具体例
  76オレフィンの求核的付加（Nucleophilic addition）
  77共役付加（マイケル付加）における付加の立体化学
  78芳香族求電子置換反応（Aromatic Electrophilic Substitution）
  79求電子試薬（electrophiles）の種類
  80炭素原子が反応中心の炭素求電子試薬（carbon electrophiles）
  81配向性と反応活性 位置選択性（配向性）
  82求電子試薬の種類　
  83partial rate factor（部分反応速度）
  84芳香族求核置換反応（Aromatic Nucleophilic Substituion）
  85ヘテロ環の化学　キノリンN-オキシドのニトロ化　
  86カルボニル基の反応　求核付加（Nucleophilic Addition）：カルボニル基の求電子性（electrophilicity）への置換基の効果
  87Bürgi-Dunitz angle（ビュルギードウニッツ角度）
  88カルボニル基の反応での軌道相互作用
  89カルボニル基への求核付加反応（様々な求核剤との反応）
  90カルボニル基の反応2　求核置換反応
  91チオエステル（thioester）の生体内での利用　
  92カルボニル基への求核置換反応の例
  93有機遷移金属化学反応の概要　有機反応の一般則から眺める
  94炭素原子が混成を変える有機金属反応の遷移状態

• 内容紹介

  これから有機化学を専門にしようとする人には必携の書．有機反応を理解するためのコンセプトを約100個取り上げて，図解しながら解説する．有機反応を決めるものは何か，何のために反応のメカニズムを理解するのかという視点に立って，押さえておくべき重要項目をまとめて解説．演習問題については，懇切丁寧な解答・解説をめざし，大学院入試問題も取り入れた．知識の羅列ではなく，考え方の提案や議論の提起を促す．

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